Son père (d'origine gitane) et sa mère, républicains espagnols, analphabètes, quittent leur pays ravagé par la guerre civile en 1939. Ils s'installent à Paris dans le quartier de Belleville. Par la suite, il survit grâce à des petits métiers : il commence par être terrassier et installe des canalisations, la pioche à la main. Il devient ensuite carreleur et s'établit à son compte. Sa carrière de chanteur commence en 1957.
En 1962, il sort son premier disque, et c'est le succès, la célébrité et la fortune. Pourtant, il abandonne tout pour un tour du monde : Amérique du Sud, Moyen-Orient, États-Unis, Russie, Afrique, il va partout. Au Dahomey, il construit une école « en dur » en pleine brousse.
Son album Escudero 71 reçoit le Grand prix de L'Académie Charles Cros.
Enfin il représente la chanson française à thèmes des années 1970-1990.
Auteur-compositeur et interprète, sa voix est très caractéristique, car elle est prenante, intensément émotionnelle, et surtout empreinte de rigueur et de sincérité.
Ses paroles traitent de thèmes plutôt graves et tristes tels que la guerre d'Espagne (album Vivre pour des idées), les dictatures, et la maltraitance des habitants de notre planète (album la Planète des fous).
Il a écrit quelques belles chansons gaies et très poétiques telles que Ballade à Sylvie ou Pour une amourette.
Aujourd'hui, il vit à Giverny près de Vernon.
Il est le père de trois enfants, Cristina, Julian et Stéphanie. Ses deux petits fils, Kevin et Marvin à la basse et à la guitare remplacent leur père Julian, qui était de tous les concerts de Leny et qui à fait la musique de la quasi totalité de ses chansons.